Khi được nhìn lại hình ảnh chàng cầu thủ nhí vượt qua vòng vây của những cậu bé lớn hơn nhiều, chúng ta sẽ thấy rất quen thuộc với những gì Maddison đã thể hiện trong màu áo của Leicester mùa trước – từ những quả tạt bóng, những pha ăn vạ, tiểu xảo, những pha đảo chân cho tới cú dứt điểm.  

Đoạn video thể hiện sự tiến bộ của Maddison thông qua các cấp đào tạo bóng đá tại CLB quê hương Coventry, bắt đầu từ tháng 3/2004, khi cầu thủ này mới 7 tuổi. Nhà của Maddison cách sân tập 150 mét, chỉ cần ra khỏi cổng, rẽ phải, qua một đèn giao thông rồi rẽ trái là tới. Cha mẹ anh vẫn sống ở đó cho đến 3 năm trước.  

Maddison có những phẩm chất của một cầu thủ giỏi, nhưng thể chất nhỏ con, “mỏng cơm” hơn nhiều so với các bạn đồng lứa. Tuy nhiên, cậu nhóc này luôn thi đấu rất tự tin như thể đó là những thứ đã có trong tiềm thức. Maddison không ngại bất kỳ điều gì, luôn kiên cường và đương đầu với những thách thức trên sân cỏ.  

Những gì không giết được bạn sẽ làm bạn mạnh hơn. Những thách thức về thể hình và thể lực đã biến Maddison trở thành một cầu thủ như hiện tại với khả năng di chuyển thông minh và sự nhanh nhẹn, khả năng thay đổi hướng xuất sắc và những pha xoay người chất lượng ngay từ khi 13-14 tuổi.  

Maddison không ngừng trui rèn khả năng của mình, và sự cần mẫn, chăm chỉ của anh đã gây ấn tượng với Steven Pressley, HLV lúc bấy giờ của Coventry. Từ bên ngoài cửa sổ phòng HLV tại sân tập liên tục vang lên những tiếng bóng đập vào rào và khung thành. Một ai đó đang thực hiện các quả đá phạt. Chính là Maddison.  

Chẳng mấy chốc, không chỉ Pressley chú ý đến cậu nhóc gầy gò khi anh bắt đầu tập luyện với đội 1. “Lần đầu tiên tôi gặp Maddison, cậu ấy đang rửa chiếc xe ô tô của HLV”, cựu tiền đạo Frank Nouble kể lại. “Nó rất mảnh khảnh trong một bộ quần áo rộng thùng thình. Tôi tưởng trẻ con ở đâu lạc vào đây chứ vóc dáng thế thì đá đấm cái quái gì”.  

Sự chăm chỉ tập luyện của Maddison đã được đền đáp. Anh có lần ra mắt vào tháng 8/2014, khi vào sân thay người trong trận đấu ở League Cup với Cardiff City. Sau 5 lần vào sân từ băng ghế dự bị, anh có trận thi đấu chính thức đầu tiên trong đội hình xuất phát (thua Oldham United 1-4, và bàn danh dự là của Maddison).  

Sau đó, Maddison đã nhận được bài học quý giá, khi bị đuổi khỏi sân ở trận đấu gặp Doncaster Rovers – thẻ đỏ đầu tiên trong sự nghiệp. Maddison bị treo giò và sau đó dính chấn thương lưng. Khi anh trở lại thi đấu vào tháng 4, đội bóng có HLV mới là Tony Mowbray và đang chiến đấu để trụ hạng ở lại League One.  

Maddison đã trở lại để đóng góp quan trọng vào giai đoạn cuối mùa giải đó, ghi bàn ấn định chiến thắng vào phút cuối trước Crawley Town để giành giật sự sống cho CLB. Nouble kể lại: “Trận đấu ấy tôi là người kiến tạo để Maddison ghi bàn thắng đã giúp đội bóng cải tử hoàn sinh”.  

Mùa giải tiếp theo, Maddison ra sân 24 lần, ghi 3 bàn và có 2 pha kiến tạo. Coventry đứng thứ 8, kém 5 điểm sau trận play-off. Đó là một năm quan trọng đối với sự phát triển của Maddison, đặc biệt là khi anh được hưởng lợi từ việc thi đấu cùng cựu tiền vệ tấn công của Chelsea và ĐT Anh là Joe Cole.  

Maddison trông “có da có thịt” hơn một chút khi chuẩn bị bước qua tuổi thiếu niên. HLV Mowbray nói rằng ông chưa bao giờ lo lắng về vóc dáng nhỏ bé của anh. “Đây là thời đại rèn luyện thể chất, nâng tạ và tập gym. Nếu đứng trong đường hầm đối đầu với Man United, bạn sẽ thấy họ trông giống biệt đội lính đánh thuê.  

Nhưng không vì thế mà tôi ép Maddison tăng cân. Sức mạnh không bao giờ là vấn đề vì cậu ta biết cách sử dụng hông và lưng của mình. Cậu ta để bóng trôi qua cơ thể và khi mọi người cố gắng lao vào mình, rồi sẽ lướt qua hoặc buộc đối thủ phạm lỗi.  

Có thể thấy cậu ta sử dụng cơ thể của mình rất tốt ở thời điểm này. Bạn không cần phải cao 1m93 và hất văng các cầu thủ xung quanh mới được coi là một cầu thủ giỏi. Khả năng chạm bóng, nhận thức và phạm vi chuyền bóng đều tuyệt vời. Bóng đá hiện đại là về sức mạnh và tốc độ, nhưng James là một cầu thủ rất thông minh, với đôi chân và bộ óc tuyệt vời”.  

Trong khi Coventry không thể thăng hạng lên Premier League, Maddison đã cập bến Norwhich với giá 2,4 triệu bảng. Sau một năm ở Norwich, Maddison tiếp tục tìm kiếm những thử thách mới, và điểm đến lần này là Aberdeen, đội bóng ở vùng Đông Bắc Scotland theo dạng cho mượn.  

Maddison nhanh chóng chiếm được thiện cảm của NHM Aberdeen, ghi bàn ấn định chiến thắng trong trận đấu thứ tư của anh, màn đối đầu với Rangers tại Pittodrie, bằng một quả đá phạt tuyệt vời.  “Thật kinh khủng”, Rooney nhớ lại. “Cậu ta đã làm điều đó trong buổi tập ngày hôm trước. Chúng tôi thường chơi ăn miếng trả miếng để rèn luyện sự sắc bén và Maddison đã có một quả đá phạt ở khu vực tương tự. Ngày hôm sau, cậu ta vẫn làm được điều tương tự dù áp lực trong trận đấu là lớn hơn hẳn”.  

Chính trong khoảng thời gian ở Scotland đó, Brendan Rodgers, sau này là HLV của Maddison tại Leicester, đã có cái nhìn đầu tiên về Maddison trong trận chung kết League Cup tại Hampden Park. Như Rooney thừa nhận, Aberdeen đã không thể tạo ra đột biến trong ngày họ thua 0-3 trước Celtic, đội bóng đã giành cú ăn ba của Rodgers, nhưng Maddison đã tỏa sáng trong thất bại.  

“Chúng tôi đã chơi kém trong trận chung kết và bị vùi dập. Nhưng ngay cả khi đó, trong bối cảnh đó, Maddison vẫn cầm bóng, qua người. Đó là sự tự tin của Maddison, điều mà nhiều người trong số chúng tôi không thể làm được”, Rooney nói.  

Ở mùa 2017/18, Maddison tiếp tục thăng hoa và là cầu thủ ghi bàn nhiều nhất cho Norwich với 15 pha lập công trên mọi đấu trường, đồng thời là chân kiến tạo cho các đồng đội tỏa sáng. Phong độ của Maddison đã thu hút sự chú ý của Leicester và đội ngũ tuyển trạch đã thuyết phục HLV Claude Puel ký hợp đồng với Maddison. Mặc dù chỉ có một mùa giải trọn vẹn ở Premier League trong màu áo của một đội bóng đứng thứ 14 trên 24, Leicester đã trả 22 triệu bảng mua tiền vệ này vào mùa hè 2018.  

HLV kế nhiệm Puel, Rodgers, cũng là một người hâm mộ cuồng nhiệt của Maddison và có thể khai thác được nhiều hơn khả năng của tiền vệ người Anh này, giúp anh có thêm nhiều năng lượng cho các màn trình diễn, cộng với nhiều bàn thắng và pha kiến tạo hơn nữa.  

Ở 2 mùa giải cuối cùng trong tổng cộng 5 mùa giải của anh tại Leicester, Maddison đã có 39 lần tham gia vào các tình huống dẫn đến bàn thắng (22 bàn, 17 kiến tạo), một thành tích cực kỳ ấn tượng sau 65 lần ra sân ở Premier League. Mặc dù không thể giúp Leicester trụ hạng mùa trước, nhưng với những gì đã thể hiện, Maddison vẫn khẳng định vị thế là một trong những tài năng tấn công xuất chúng nhất của bóng đá Anh hiện tại.